На этот раз Джерри просит нас выбить у некоего Фила Кессиди (хорошо знакомого нам по оригинальной Vice City) деньги, которые тот задолжал ему за партию оружия. Отыскать должника можно в тире, расположенном в порту. Прибыв на место, входим в оружейный магазин и смотрим ролик. Фил сообщит нам, что он не собирался кидать Мартинеса – просто его дом, где, собственно, и лежат деньги, был захвачен мексиканской бандой, называющей себя «Чоло». И для того чтобы вернуть бабки Джерри придется для начала преподать бандитам урок. Покинув здание, усаживаемся за руль припаркованного на стоянке Валтона (машина Кессиди) и отправляемся к месту назначения. Просмотрев небольшой ролик, принимаемся за расправу над мексиканцами. Особых проблем это у вас вызвать не должно, так как практически никто из них не вооружен огнестрельным оружием. Зачистив двор, заходим в дом и добиваем оставшихся «Чоло». Когда последний мексиканец будет убит, забираем деньги и возвращаемся с ними к Мартинесу.
