Randal's Monday — это путешествие сквозь пространство и время, оформленное в виде приключенческой игры и приправленное бесчисленным множеством отсылок к гик-культуре последних 30 лет.
Рэндал (клептоманьяк, социопат и ужасный друг, а еще, возможно, самый грубый герой со времен изобретения ховерборда) просыпается после вечеринки по случаю помолвки своего лучшего друга Мэтта. Разум протагониста затуманен похмельем, а в руках у него находится бумажник Мэтта, внутри которого Рэндал обнаруживает обручальное кольцо. Не думая о последствиях, он продает его, после чего на плечи Рэндала ложится жуткое проклятие. Мэтт кончает жизнь самоубийством, и теперь наш герой вынужден проживать один и тот же понедельник снова и снова, пытаясь исправить свою ошибку.
Рэндалу необходимо вернуть кольцо и наладить свою собственную жизнь, пока не случилось что-нибудь похуже… например, пока не прекратил существовать сам пространственно-временной континуум.