Dressmaker — спокойный симулятор работы портного, в котором платье действительно собирают из ткани и деталей выкройки. Игрок покупает материалы, намечает образ в альбоме, выбирает цвет и раскладывает лекала на полотне. Важно даже направление кроя: расположение детали вдоль или по диагонали ткани влияет на то, как она будет выглядеть на готовой вещи. Затем части вырезают, примеряют на манекене и сшивают за машинкой.
После сборки платье можно украсить пуговицами, бантами, кружевом и аппликациями. Для отдельных частей разрешают брать разные ткани: хлопок, лен, шерсть, шелк или бархат. Выбор материала и украшений остается за игроком, поэтому один и тот же фасон можно превратить в разные наряды. Шитье здесь не сводится к выбору готового образца в меню — нужно пройти путь от выкройки до последнего шва.
У мастерской есть клиенты. Жители городка приходят за платьями для важных событий и рассказывают о своих вкусах. Выполненный заказ приносит деньги и репутацию, которые помогают продолжать работу с новыми материалами и запросами. Можно также выставить собственный готовый наряд в витрине и продать его без конкретного заказа. Это дает место и для работы под чужое пожелание, и для свободных экспериментов.
Игра передает удовольствие от ручного процесса: подбирать сочетания, искать удачную раскладку деталей и видеть, как постепенно появляется цельное платье. При этом результат не остается абстрактной моделью — его надевают жители, ради которых и создавалась вещь. В мастерской есть даже кот, которого можно погладить между заказами.