История Dear Esther началась в 2008 году под видом пользовательской модификации к Half-Life 2, созданной группой студентов The Chinese Room из Университета Портсмута. Четырьмя годами позднее игра была перевыпущена уже в качестве самостоятельного проекта.
Dear Esther стала одним из первых воплощений того, что нынче (не без иронии, разумеется) принято величать «симулятором ходьбы». Игроку отведена роль неизвестного персонажа, очутившегося на отдаленном острове. Его цель — добраться до радио-вышки с мигающим красным огоньком, попутно слушая рассказ о девушке по имени Эстер.
Головоломки и враги в игре полностью отсутствуют, поэтому геймплей ограничен лишь исследованием локаций. Что примечательно — каждое прохождение будет в каком-то смысле уникальным, потому что детали рассказа, сопровождающего ваш поход, будут меняться.